$ find /mnt/d/путь/до/нужного/каталога/ -type f | shuf -n1
Выбирается один случайный файл из папки, причём просматриваются и вложенные папки. Результат будет выглядеть примерно так:
/mnt/d/путь/до/нужного/каталога/30450905/picture.jpg
При наличии установленной поддержки linux это можно сделать и в Windows 10 Professional
В рассматриваемом примере не производится отбор по типу файлов, если нужно выбирать только конкретное расширение файлов, то:
$ find /mnt/d/путь/до/нужного/каталога/ -type f -iname *.jpg | shuf -n1
заодно сделаем фильтр нечувствительным к регистру в имени файлов при помощи ключа -iname.
